Nie pamiętam już czy XP pozwalał na upgrade z zachowaniem oprogramowania. Przypuszczalnie nie, bo bazuje na NT4. Ale jeszcze był Windows Millenium. Nawet niedawno wyrzucałem takie płytki instalacyjne.

Na pewno zrób obraz całego dysku, bo jak padnie, to już nic nie zrobisz.

Potem możesz eksperymentować.
Win 98 podobno widzi do 1.5 GB RAM, Ale jak włożysz za dużo to nie startuje. Trzeba wpisać ograniczenie w pliku system.ini i w sekcji [386Enh] dopisać linijkę:

MaxPhysPage=40000 ("blokujemy" Windowsowi "widoczność" na 1 GB RAMu)

Możesz poeksperymentować z różnymi wartościami od 20000 do 60000.

Jak nie pomoże, spróbuj SP2