Sam przesył prawdopodobnie pójdzie przez RS w trybie tekstowym, więc to nie problem. Tylko trzeba odnaleźć ustawienia.

to nie dos, tylko win 95/98
oczywiście dos też będzie działać w tych systemach. (w trybie zgodnosci z win 95 powinno zaskoczyć, ale jest też prawdopodobne, ze program miał do przesyłu obsługę portu RS, albo LPT z poziomu pamięci i tutaj nie poszalejesz w trybie zgodności)
w 97 roku na 100% istniały całkiem zaawansowane programy CAM (choćby mastercam, alphacam, nie mówiąc o Ideas -pierwowzór NXa, czy Pro-e), więc nie widzę powodu, żeby nie było tam jakiegoś postprocesora do dowolnej maszyny.