najprostszym, najszybszym i bezproblemowym sposobem będzie wykorzystania emulatora dyskietek lub też sieć z użyciem np protokołu Netbeui, mamy kilka maszyn w dosie pracujących i nie ma problemu z podłączeniem do pc z windą.
Usb dzięki, kiedyś testowałem, niby działa ale co to za działanie.

możesz spróbować wysterować maszynę z linux cnc lub też z macha, w ploterkach z tym oprogramowaniem przeważnie są silniki krokowe także duże szanse na działanie, może opisz maszynę zdjęć silników płyt itd zapodaj, szybciej coś się podpowie.
O pcnc 3.10 i Windzie zapomnij, nie działa w pełni funkcjonalnie jak dobrze pamiętam silników nie obsługuje, emulatory= niestabilność.
Do przenoszenia plików warto pomyśleć o emulatorze dyskietek, może życie ułatwić.