Jeśli wymiary tego rowka są mało istotne, to wtedy jedno przejście może być OK, ale gdy zależy ci na wymiarach, wówczas wstępnie wybierz rowek mniejszym frezem i go rozbij na wymiar.

Jak byk masz pokazane - Wypełnienie. Wskazując powierzchnie do obróbki, trzeba zaznaczyć też to wypełnienie.
Odnośnie pytania 2 - kompletnie za mało danych.