jeśli chodzi o frezowanie to spróbuj coś takiego:
(NARZEDZIE DOJAZD ETC)
G43 H14 D14 Z50 M08
#1= 0
N101 G01 Z#1
G01 X-50
G01 Y50
G01 X50
G01 Y-50
#1= #1 - 1
IF [ #1 GE 0 ] GOTO101
G0 Z100
(odjazd etc)

podejrzewam że gdzieś może być bład ale to sobie możesz wyeliminować w trakcie obróbki