Proponowałbym zacząć od podstawy podstaw, czyli rysunku technicznego, o jeszcze konkretniej od jego czytania. Żeby było 2 w 1, możesz to sobie zorganizować w ten sposób, że modelujesz w dowolnym programie CAD 3D (czyli AutoCad raczej odpada

) , 3 wymiarowe modele na podstawie tych rysunków. Programów Cad 3D jest sporo, możesz rozejrzeć się na tym forum, między innymi wspomniany wyżej SolidWorks, ale najlepiej wybierz taki do którego będziesz miał najwięcej pomocy, tzn książek, tutoriali, for, a najlepiej jakiegoś znajomego który by ci pomógł. Jak trochę nauczysz się czytać rysunki, to masz dalej lekkie rozgałęzienie, zależne od sterowania i rodzaju obrabiarki - zakładam, że cały czas masz na myśli frezarki. Możesz je programować na 2 sposoby. 1 - bezpośrednio z pulpitu maszyny, 2 za pomocą zewnętrznego programu CAM. 1 z pulpitu programujesz zazwyczaj detale prostsze lub bardziej dokładne, np jakieś śczęści maszyn, urządzeń itd. Jako operator CNC musisz to opanować w przynajmniej podstawowym zakresie. Producenci sterowań dostarczają symulacji sterowań, poszukaj informacji na forum. Generalizując, sterowania wszystkich producentów mają swoje własne, specyficzne języki sterowania oraz obsługują standard ISO (G-kody). Sterowania mają też coraz częściej prosty wewnętrzny program CAD/CAM, w którym możesz zamodelować bryłę i obróbkę, np w Fanuc-u Mannual guide. W innych, np sterowaniu HH (Heidenhain) masz język programowania, producent dostarcza symulacji na PC-ty z ograniczeniem długości programu (ilości linii kodu). 2. Możesz użyć zewnętrznych programów CAM bazujących na zamodelowanych wcześniej w CADzie detalach. Dotyczy raczej detali ze skomplikowanymi powierzchniami, np formy, tłoczniki itd. Dobry programista powinien mieć moim zdaniem wcześniejsze doświadczenie jako frezer (operator).
Podsumowując : najpierw nauka czytania rysunku technicznego, później nauka konkretnego sterowania, zorientuj się jakie masz największe szanse trafić w pracy, czy może jakiego wymagają pracodawcy w twoim rejonie.