W operacji Contour Area -Cutting Parameters - zaznaczasz Extend at Edges lub Rool Tool over Edges w zależności co chcesz osiągnąć

Popraw sobie Cavity Mill bo nie wygląda za technologicznie.
Jeżeli chodzi o Planar Milling poprawiłem Ci to , obejrzyj sobie ...
Przyczyną była jakaś powierzchnia w modelu, która skasowałem , poza tym łatwiej na początek jest używać opcji Standard Drive niż Profile .. Obejrzyj sobie .
Oczywiście tam jeszcze masz sporo do poprawienia, parametry, nr narz itd....
Zrobiłbym jeszcze otwór wiertłem ( Pre-drill Hole) a potem dopiero frezowanie

Możesz to wytoczyć na tokarce - to cztery

A tak serio jak nie możesz tego zrobić w jednej operacji - zrób to w kilku to nie boli i żaden wstyd. Podpowiem Ci ze jest taka opcja w wybieraniu płaszczyzny do obróbki jak " ignore holes" wtedy nie będzie wjeżdżał w otwór w 1 operacji